Краткая историческая справка:
Впервые Крапивна упоминается в завещании князя Дмитрия Донского в 1389 году, в котором он отказывает её в пользу своей жены, княгини Евдокии. Также существует версия о более позднем основании Крапивны в 1568 году.
В 1571 году Крапивна была разрушена во время нападения крымского хана Девлета I Гирея на Тулу.
В XVII веке Крапивна была охвачена крестьянскими волнениями. В 1605 году войско Лжедмитрия I, двигаясь на Москву, сделало остановку в Крапивне. Отсюда были посланы гонцы в Москву с обращением Лжедмитрия к Думе и народу. Получив известия о перевороте в Москве, Лжедмитрий перешёл из Крапивны в Тулу, где его поздравляли и преподносили подарки.
В 1606 году отряд во главе с Лжедмитрием II отправился «х Козелску… а под иные городы посла воевод, Дедилов, Кропивну и Епифань взяша взятием». Трудно сказать, насколько пострадала при этом Крапивна, но термин «взятие», употреблённый в «Новом летописце», означает вооружённый штурм города.